Приказивање постова са ознаком organska hemija. Прикажи све постове
Приказивање постова са ознаком organska hemija. Прикажи све постове

Dieni

Dieni su jedinjenja sa dve dvostruke veze ("di"=dva, "en" - nastavak za alkene). U zavisnosti od međusobnog položaja dve dvostruke veze, dieni se dele na:
- kumulovane (aleni) - kod kojih se između dve dvostruke veze nalazi samo jedan ugljenikov atom
- konjugovane - kod kojih se između dve dvostruke veze nalaze dva ugljenikova atoma
- izolovane - kod kojih se između dve dvostruke veze nalaze tri ugljenikova atoma


(klikni na sliku za uveličani prikaz)

Aktivirajuće i dezaktivirajuće grupe

Supstituenti koji povećavaju reaktivnost benzenovog prstena (za reakciju elektrofilne supstitucije) nazivaju se aktivirajući , a supstituenti koji ga čine manje reaktivnim - dezaktivirajući.
Aktivirajući supstituenti usmeravaju elektrofilnu supstituciju u orto i para položaj dok dezaktivirajući supstituenti usmeravaju u meta položaj.
Halogeni - iako dezaktivirajući supstituenti, usmeravaju supstituciju u orto i para položaj usled pozitivnog rezonantnog efekta.

Aktivirajuće grupe (orto, para usmeravajuće):
Jako aktivirajuće
- NH2 (- NHR, - NR2)
- OH
Srednje aktivirajuće
- OCH3 (- OC2H5, itd.)
- NHCOCH3
Slabo aktivirajuće
- C6H5
- CH3 (- C2H5, itd.)

Dezaktivirajuće grupe (meta usmeravajuće):
- NO2
- N(CH3)3+
- CN
- COOH (- COOR)
- SO3H
- CHO, - COR

Dezaktivirajuće grupe (orto, para usmeravajuće):
- F
- Cl
- Br

Aktivirajuće grupe povećavaju elektronsku gustinu u aromatičnom prstenu dok je dezaktivirajuće grupe je smanjuju. Grupe to čine svojim pozitivnim i /ili negativnim induktivnim i/ili rezonancionim efektima.
Induktivni i rezonancioni efekti jedne grupe mogu biti aditivni (deluju u istom pravcu, kao kod NO2 grupe) ili suprotni, kao u slučaju OH ili NH2 grupe.

Napomena:
Jako aktivirajuće grupe, u principu, nadjačavaju uticaj dezaktivirajućih ili slabo aktivirajućih grupa.

Hantzsch-Widman-ova nomenklatura

Koristi se za imenovanje cikličnih sistema do 10 atoma.
(klikni na sliku za uveličani prikaz)
-numerisanje počinje od heteroatoma, a u slučaju dva heteroatoma - od onog sa većim prioritetom (prioritet opada po grupama i periodama).
-vodonik se tretira kao supstituent pa ima prednost u numerisanju atoma - obeležavanje ide od heteroatoma ka hidriranim atomima.
-kod delimične nezasićenosti (postoji sp3 hibridizovan atom) koristi se ime potpuno nezasićenog jedinjenja uz dodatak prefiksa (dihidro, tetrahidro itd.) na mestima odsustva dvostruke veze, a prisustva hidriranih atoma.
-položaj dvostruke veze se može obeležiti i sa ▲ (trouglom) koji kao eksponent sadrži broj prvog od dva atoma koji grade dvostruku vezu.

Karbokatjon



Karbokatjon - sp2 hibridizovan, C atom sa praznom p orbitalom je vezan sa 3 supstituenta međusobno pozicioniranih u istoj ravni.

Karbanjon

Karbanjon - sp3 hibridizovan jer se slobodan elektronski par ponaša kao ravnopravan supstituent.

Hibridizacija orbitala

Spajanjem s i p orbitala ugljenikovog atoma nastaju nove – hibridizovane orbitale:

- spajanjem jedne 2s i tri 2p orbitale nastaju četiri sp3 hibridizovane orbitale između kojih je ugao od 109,28°

- spajanjem jedne 2s i dve 2p orbitale nastaju tri sp2 hibridizovane orbitale koje leže u jednoj ravni i između kojih je ugao od 120°

- spajanjem jedne 2s i jedne 2p orbitale nastaju dve sp hibridizovane orbitale koje leže na istoj pravoj pod uglom od 180°

Stabilnost konformacija

Vt = Vp + Vv + Vb + Vf

- Vt – ukupna potencijalna energija (ukupni napon)

- Vp – torzioni (Pitzer-ov) napon usled repulzivnog dejstva između pojedinih parova veza na susednim atomima u istom molekulu koja zavise od torzionog ugla

- Vv – Van der Waals-ov (nevalencioni, sterni) napon je odbijanje usled „nedozvoljene“ blizine supstituenata koji se nalaze na istom molekulu, a nisu direktno vezani među sobom

- Vb – Baeyer-ov (ugaoni) naponse javlja usled deformacije i odstupanja pojedinih valencionih uglova od uobičajenih vrednosti

- Vf – napon koji se javlja usled deformacije (skraćivanja ili produživanja) dužina veza